Natalie Bauer (Nina Dobrev), una escritora que vive en Los Ángeles, se enamora de Josh Lin por una aplicación de citas y decide viajar a Nueva York para sorprenderlo en Navidad. Sin embargo, al llegar descubre que la han engañado y Josh (Jimmy O. Yang) no es quien decía ser: es un 'nerd' que ha usado las atractivas fotos de un tal Tag Abbott (Darren Barnet) como cebo. Cuando Natalie descubre que el chico guapo de quien se enamoró, Tag, vive también en Nueva York, Josh se ofrece a prepararles una cita con él si ella finge ser su novia durante las vacaciones de Navidad.