Para celebrar que Rebecca (Rachel Dratch) cumple 50 años, Abby (Amy Poehler) organiza una escapada a Napa con sus mejores amigas de toda la vida. La adicta al trabajo Catherine (Ana Gasteyer), la convaleciente Val (Paula Pell), la hogareña Jenny (Emily Spivey) y la agotada Naomi (Maya Rudolph) aprovechan la ocasión para relajarse y reconectar. Entre copa y copa, las bromas y los chismes se mezclan con sus incertidumbres reales, y acaban cuestionándose su amistad y sus futuros